Chine, 1936. Désigné par le grand maître Baosen pour lui succéder à la tête de l'ordre des arts martiaux, Ip Man, maître légendaire de Wing Chun, doit affronter un à un les plus grands maîtres du kung-fu. Mais l'assassinat du grand maître et l'occupation de la Chine par les Japonais créent un grand trouble dans l'ordre des arts martiaux et dans le pays tout entier. Durant vingt ans, Ip Man va forger, combat après combat, sa propre légende.