New York, 1964 : La toute nouvelle agence Sterling Cooper Draper Pryce créée sur les cendres de Sterling Cooper Advertising, représente un nouveau commencement pour Don Draper : que ce soit sur le plan professionnel, où - en dépit d'une réputation prestigieuse - tout est à reconstruire ; et sur un plan personnel puisque Don a dû quitter le domicile familial après son divorce.