"Shadow Kingdom" présente Dylan interprétant des versions révélatrices du 21ème siècle de chansons de son catalogue historique - y compris les favoris des fans comme "Forever Young" et "It's All Over Now, Baby Blue", et des joyaux du catalogue comme "Queen Jane Approximately" et "The Wicked Messenger". Réinterprété à l'origine pour un film exclusif diffusé en juillet 2021, Shadow Kingdom est désormais disponible en CD. La setlist de l'album comprend 13 chansons originales sélectionnées par Dylan pour son spectacle Shadow Kingdom, ainsi que l'instrumental de clôture, "Sierra's Theme".